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Acetic Acid → 2-[[4-[4(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl]amino]-8-cyclopentyl-8h-pteridin-7-one

HRID 1375421
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375421
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:28][CH:29]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]2)=[N:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][CH:7]=1.[C:34](OCCCC)(=O)[CH:35]=[O:36].CC(O)=O>CCO>[C:24]([O:23][C:21]([N:18]1[CH2:19][CH2:20][N:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([NH:8][C:5]3[N:6]=[CH:7][C:2]4[N:1]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:28]([CH:29]5[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]5)[C:3]=4[N:4]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:16][CH2:17]1)=[O:22])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 80521Butyl oxoacetateHCID 587867835-Amino-2-[[4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl]amino]-4-(cyclopentylamino)pyrimidine

Produkt 1

HCID 99353632-[[4-[4(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl]amino]-8-cyclopentyl-8h-pteridin-7-oneAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.82 g (1.8 mmol) of 5-amino-2-[[4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl]amino]-4-(cyclopentylamino)pyrimidine (from preparation 14A), 0.52 g (4 mmol) of butyl glyoxylate (F. J. Wolf, J. Weijlard, Org. Synth. Coll., 1963;4:124–125), and 0.5 mL HOAc in 15 mL of EtOH is heated under reflux for 14 hours, and the solvent is removed under vacuum. The residue is diluted with aqueous ammonia solution and extracted into EtOAc. Chromatography on silica, eluting with hexane/EtOAc (3:2) gave 0.38 g (43%) of the title compound (Compound 52): mp (MeOH) 215–217° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux for 14 hours
  3. customthe solvent is removed under vacuum
  4. additionThe residue is diluted with aqueous ammonia solution
  5. extractionextracted into EtOAc
  6. washChromatography on silica, eluting with hexane/EtOAc (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e809fc02d4849989c58b13198046607
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169778B2

Notizen zur Reaktion

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