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Triethylamine → Benzyl-(2S)-2-[amino(hydroxyimino)methyl]4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1375571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375571
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][C:14]([F:17])([F:16])[CH2:13][C@H:12]1[C:18]#[N:19])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:21][OH:22].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][C:14]([F:17])([F:16])[CH2:13][C@H:12]1[C:18]([NH2:19])=[N:21][OH:22])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 23626153Benzyl-(2S)-2-cyano-4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86609167Benzyl-(2S)-2-[amino(hydroxyimino)methyl]4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl-(2S)-2-cyano-4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate, hydroxylamine hydrochloride (1.4 eq.) and triethylamine (1.7 eq.) in ethanol was refluxed under nitrogen for 5 hours. Mixture was concentrated and residues taken up in ethyl acetate and washed with water and brine. Combined organics were dried over Na2SO4 and evaporated to give title compound as a foam.

Aufarbeitung

  1. concentrationMixture was concentrated
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialCombined organics were dried over Na2SO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc92ebe129004a4094bbbdb9b8cbe20d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169780B2

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