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Sec-Butylamine → N-(sec-Butyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}urea

HRID 1375788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375788
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([F:23])[CH:17]=1.ClC(Cl)(O[C:28](=[O:34])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[CH:36]([NH2:40])([CH2:38][CH3:39])[CH3:37]>C(Cl)(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C.ClCCl>[CH:36]([NH:40][C:28]([NH:20][C:19]1[CH:21]=[CH:22][C:16]([O:15][C:6]2[C:5]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[N:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:17][C:18]=1[F:23])=[O:34])([CH2:38][CH3:39])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 24874Sec-ButylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 113014704-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 22667117N-(sec-Butyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}ureaAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluoroaniline (100 mg) was dissolved in chloroform (5 ml) and triethylamine (1 ml), and a solution of triphosgene (104 mg) in dichloromethane was then added to the solution. The mixture was heated under reflux for 5 min. Next, sec-butylamine (48 μl) was added to the reaction solution. The mixture was heated under reflux for 10 min. The solvent was removed by distillation under the reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel by development with chloroform/acetone (8/2) to give 117 mg (yield 89%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 5 min
  3. temperatureThe mixture was heated
  4. temperatureunder reflux for 10 min
  5. customThe solvent was removed by distillation under the reduced pressure
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel by development with chloroform/acetone (8/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e67f6a875a544f03a97b1367cce091a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169789B2

Notizen zur Reaktion

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