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Triphosgene → N-(2,4-Difluorobenzyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-fluorophenyl}urea

HRID 1375847
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375847
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([F:23])[CH:17]=1.ClC(Cl)(O[C:28](=[O:34])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[F:36][C:37]1[CH:44]=[C:43]([F:45])[CH:42]=[CH:41][C:38]=1[CH2:39][NH2:40]>C(Cl)(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[F:36][C:37]1[CH:44]=[C:43]([F:45])[CH:42]=[CH:41][C:38]=1[CH2:39][NH:40][C:28]([NH:20][C:19]1[CH:21]=[CH:22][C:16]([O:15][C:6]2[C:5]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)[N:9]=[CH:8][N:7]=2)=[CH:17][C:18]=1[F:23])=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 94429TriphosgeneHCID 27332442,4-DifluorobenzylamineHCID 218902744-((6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 22667167N-(2,4-Difluorobenzyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-fluorophenyl}ureaAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
2×
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-fluoroaniline (50 mg) was dissolved in chloroform (3 ml) and triethylamine (0.3 ml), and a solution of triphosgene (47 mg) in chloroform was then added to the solution. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. Next, 2,4-difluorobenzylamine (28 μl) was added to the reaction solution, and the mixture was further stirred at room temperature overnight. The precipitated crystal was collected by filtration and was washed to give 20 mg (yield 26%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was further stirred at room temperature overnight
  2. filtrationThe precipitated crystal was collected by filtration
  3. washwas washed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe4e17a619d6493fb1d2bd9b963f52a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169789B2

Notizen zur Reaktion

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