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N-[4-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide → N-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

HRID 1375949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375949
C1(C[N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]4[C:24]([C:29]5[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[CH:31][CH:30]=5)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)=[O:22])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10][CH2:9]2)C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[Pd]>[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]3[C:24]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])=[CH:33][CH:34]=4)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)=[O:22])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 22499370N-[4-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 22499368N-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamideAusbeute 72,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate (16) (0.025 mol) in methanol (250 ml) was hydrogenated at 50° C. overnight with Pd/C 10% (2 g) as a catalyst. After uptake of hydrogen (1 equivalent), the catalyst was filtered off and the filtrate was evaporated. The residue was triturated in DIPE. The precipitate was filtered off and dried, yielding 7.7 g N-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide (intermediate 17).

Aufarbeitung

  1. customthe filtrate was evaporated
  2. customThe residue was triturated in DIPE
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-214cae11d4134dab9687d1e48c5c04ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169796B2

Notizen zur Reaktion

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