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Water → HCID 58786112, Verbindung

HRID 1375972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375972
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH3:7][C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:11]([C:12](OC)=[O:13])=[CH:10][C:9]=1[C@H:18]1[C@H:23]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C@@H:22]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[C@H:21]([O:40][CH2:41][C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C@@H:20]([CH2:48][O:49][CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)[O:19]1.O>C1COCC1>[CH2:25]([O:24][C@@H:23]1[C@@H:22]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[C@H:21]([O:40][CH2:41][C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C@@H:20]([CH2:48][O:49][CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)[O:19][C@H:18]1[C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:12][OH:13])[CH:16]=[CH:17][C:8]=1[CH3:7])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 58786245HCID 58786245, Verbindung

Produkt 1

HCID 58786112HCID 58786112, VerbindungAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium aluminum hydride (73 mg) was added to a solution of methyl 4-methyl-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]benzoate (1.3 g) in THF (10 ml) at 0° C. and the mixture was stirred for one hour. The reaction mixture was poured into ice-cooled water and the insoluble matter was separated by filtration. The filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane-ethyl acetate) to obtain (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl]-D-glucitol (1.0 g).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured into ice-
  2. customthe insoluble matter was separated by filtration
  3. extractionThe filtrate was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationAfter filtration
  7. concentrationthe filtrate was concentrated
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78a167fdc9fd44dd8337ec16805573ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169761B2

Notizen zur Reaktion

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