StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Toluenesulfonyl chloride → 5-chloro-N-[1-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide

HRID 1376156
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1376156
C1(C)C=CC(S([Cl:10])(=O)=O)=CC=1.[Cl:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17]([C:22]([NH:24][CH:25]1[CH2:34][C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[N:27]([CH2:35][CH2:36]O)[C:26]1=[O:38])=[O:23])=[CH:16]2>N1C=CC=CC=1.C1COCC1.CCOC(C)=O>[Cl:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17]([C:22]([NH:24][CH:25]1[CH2:34][C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[N:27]([CH2:35][CH2:36][Cl:10])[C:26]1=[O:38])=[O:23])=[CH:16]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 102872925-Chloro-N-[1-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 587884525-chloro-N-[1-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]-1H-indole-2-carboxamideAusbeute 47,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

p-Toluenesulphonyl chloride (285 mg, 1.49 mmol) was added to a solution of 5-chloro-N-[1-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide (Example 36; 286 mg, 0.75 mmol) in pyridine (2 mL) under an inert atmosphere and stirred at ambient temperature for 18 hours. The mixture was diluted with THF (10 mL) and EtOAc (50 mL) and washed with 1M HCl aq. (20 mL), water (20 mL), brine (20 mL), dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was purified by column chromatography (DCM to DCM:THF (9:1)) to afford the title compound (144 mg, 40%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1M HCl aq. (20 mL), water (20 mL), brine (20 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography (DCM to DCM:THF (9:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d37bdadb25744ffbbadc8862adc4a4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169927B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion