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Formic Acid → methyl (3S)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate

HRID 1376205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1376205
C(O)=[O:2].CCN(CC)CC.C(O)=O.CCN(CC)CC.O=[C:22]([CH2:27][C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24]>ClCCl>[OH:2][C@H:27]([C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 11084032Triethylammonium formateHCID 20277529Methyl 2-oxo-3-(2-thienyl)propionate

Produkt 1

HCID 10397541methyl (3S)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
36 °C

Versuchsvorschrift

In a 1 l multinecked flask equipped with a sparging stirrer, reflux condenser and internal thermometer, an HCOOH/Et3N mixture (molar ratio 1:1) is prepared by gradually adding 41 ml of HCOOH dropwise within 20 min to 152 ml of Et3N with stirring and ice cooling. 190 g of methyl 2-oxo-3-(2-thienyl)propionate are added to this biphasic mixture, the homogeneous yellow solution is admixed with 0.1 l of dichloromethane and the entire mixture is degassed by passing through argon for 20 min. It is heated to 36° C. and the dark red catalyst solution is added all at once to the reaction mixture with vigorous stirring. Stirring is effected at 800 rpm while passing argon through the reaction mixture for 14 h.

Aufarbeitung

  1. customequipped with a sparging stirrer
  2. temperaturereflux condenser
  3. customthe entire mixture is degassed
  4. additionthe dark red catalyst solution is added all at once to the reaction mixture with vigorous stirring
  5. stirringStirring
  6. customfor 14 h.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ede86787e12e40ffbd83a9e1826b8fe7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169938B2

Notizen zur Reaktion

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