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Hydrochloric Acid → HCID 54324082, Verbindung

HRID 1376485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1376485
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][N:18]=3)[CH:13]=[C:12]([CH:20]=[C:21]([C:24]3[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[C:22]#[N:23])[C:11]2=[O:30])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-])=O.Cl>CO.O.[Fe]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][N:18]=3)[CH:13]=[C:12]([CH:20]=[C:21]([C:24]3[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[C:22]#[N:23])[C:11]2=[O:30])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 53718435HCID 53718435, Verbindung

Produkt 1

HCID 54324082HCID 54324082, VerbindungAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

0.5 g of 3-[1,2-dihydro-1-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-2-(3-pyridyl)prop-2-enenitrile, prepared in Example 111, is suspended in 15 ml of methanol and 10 ml of water, in the presence of 0.5 g of iron powder. The suspension is heated to about 50° C. and 0.5 ml of concentrated hydrochloric acid is added dropwise. The reaction mixture is refluxed for 45 minutes and then cooled to room temperature. The residual iron is removed and the filtrate is diluted with water, treated with 0.5 g of potassium carbonate and extracted with dichloromethane. The organic phase is decanted, washed with water, dried and concentrated to give 0.2 g of 3-[1-(3-aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl]-2-(3-pyridyl)prop-2-enenitrile in the form of a bright yellow solid melting at 280° C., after purification on a silica column (eluent: dichloromethane/methanol 98.5/1.5). Yield 40%.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is refluxed for 45 minutes
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customThe residual iron is removed
  4. additionthe filtrate is diluted with water
  5. additiontreated with 0.5 g of potassium carbonate
  6. extractionextracted with dichloromethane
  7. customThe organic phase is decanted
  8. washwashed with water
  9. customdried
  10. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0708a9ff6bca454781e21b0e7a4888ca
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05663181

Notizen zur Reaktion

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