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Cyclopropylamine → HCID 22914557, Verbindung

HRID 1378133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378133
Cl[CH2:2][C:3]1[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]3[C:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:22])=[CH:21][C:16]=4[C:15](=[O:23])[N:14]([CH3:24])[CH2:13][C:12]=23)[N:4]=1.[CH:25]1([NH2:28])[CH2:27][CH2:26]1>CN(C)C=O>[CH:25]1([NH:28][CH2:2][C:3]2[O:7][N:6]=[C:5]([C:8]3[N:9]=[CH:10][N:11]4[C:17]5[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:22])=[CH:21][C:16]=5[C:15](=[O:23])[N:14]([CH3:24])[CH2:13][C:12]=34)[N:4]=2)[CH2:27][CH2:26]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 69828CyclopropylamineHCID 22914351HCID 22914351, Verbindung

Produkt 1

HCID 22914557HCID 22914557, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.7 g (5 mmol) of 3-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-fluoro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one were stirred at room temperature for 2 hours with 5 ml (7.2 mmol) of cyclopropylamine and 15 ml of N,N-dimethylformamide. After evaporation of the reaction mixture the residue was taken up in methylene chloride and washed with aqueous ammonia. After drying the organic phase over magnesium sulfate, evaporation of the solvent and recrystallization of the residue from ethyl acetate and hexane there were obtained 1.17 g (65%) of 3-(5-cyclopropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-fluoro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of m.p. 176°-178°, which was converted into the hydrochloride.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the reaction mixture the residue
  2. washwashed with aqueous ammonia
  3. customAfter drying the organic phase
  4. customover magnesium sulfate, evaporation of the solvent and recrystallization of the residue from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-446f6c0d77224ce7a65ce99e293ad35b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05665718

Notizen zur Reaktion

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