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Dipropylamine → (S)-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1378156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378156
[CH2:1]([N:4]([CH2:8][C:9]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]2[N:15]=[CH:16][N:17]3[C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27](Cl)[C:22]=4[C:21](=[O:29])[N:20]4[CH2:30][CH2:31][C@H:19]4[C:18]=23)[N:10]=1)[CH2:5][CH:6]=[CH2:7])[CH:2]=[CH2:3].ClCC1ON=C(C2N=CN3C4C=CC([F:53])=CC=4C(=O)N4CCC4C=23)N=1.C(NCCC)CC>CN(C)C=O>[CH2:1]([N:4]([CH2:8][C:9]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]2[N:15]=[CH:16][N:17]3[C:23]4[CH:24]=[CH:25][C:26]([F:53])=[CH:27][C:22]=4[C:21](=[O:29])[N:20]4[CH2:30][CH2:31][C@H:19]4[C:18]=23)[N:10]=1)[CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH2:2][CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8902DipropylamineHCID 229145011-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-oneHCID 54478237(S)-1-(5-diallylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-8-chloro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

Produkt 1

HCID 54190962(S)-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one
Ausbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.8 g (5 mmol) of (S) 1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one were stirred at room temperature overnight with mmol) of dipropylamine and 20 ml of N,N-dimethylformamide. By evaporation of the solvent and chromatography of the residue on silica gel while eluting with ethyl acetate there were obtained 1.8 g (85%) of (S)-1-(5-dipropylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one, which was converted into the hydrochloride (amorphous).

Aufarbeitung

  1. customBy evaporation of the solvent and chromatography of the residue on silica gel
  2. washwhile eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-665ff58654d34406b95b0d6b402852ac
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05665718

Notizen zur Reaktion

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