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Dichloromethane → 3-Phenylpropanethioamide

HRID 1378606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378606
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][C:9]([NH2:11])=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:21])=CC=1.CCCCCC.C(Cl)Cl>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][C:9]([NH2:11])=[S:21])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 76253-PhenylpropanamideHCID 8058HexaneHCID 87949Lawesson's reagent

Produkt 1

HCID 51507353-PhenylpropanethioamideAusbeute 23,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-phenylpropionamide (1.653 g, 6.827 mmol) in toluene (20 mL) was added Lawesson's reagent (0.716 g, 1.77 mmol). The reaction was refluxed overnight, cooled to room temperature and concentrated yielding an orange oil. Flash chromatography of this oil (1:1 hexane:methylene chloride with 1% acetic acid) yielded 3-phenylthiopropionamide (0.070 g) as a white solid: mp 82°-83° C.; 1HNMR (DMSO d6) 300 mHz 9.35 (br s, 1 H), 9.15 (br s, 1 H), 7.34-7.10 (m, 2 H), 2.95 (t, J=8.48 Hz, 2 H), 2.72 (t, J=8.48 Hz, 2 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed overnight
  2. concentrationconcentrated
  3. customyielding an orange oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dec5218e5674c959072d8306e0cf727
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05668161

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