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Hydroxyamine hydrochloride → 5-(4-Fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)isoxazole

HRID 1379018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1379018
C[N:2](C)[CH:3]=[C:4]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:6].Cl.NO>C(O)C>[F:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:5]2[O:6][N:2]=[CH:3][C:4]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 545188383-(Dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 229090125-(4-Fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)isoxazoleAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-dimethylamino-1-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-4-yl)-2-propen-1-one (6.15 g) and hydroxylamine hydrochloride (4.75 g) in dry ethanol (40 ml) was refluxed for 20 minutes. The mixture was cooled and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in dilute hydrochloric acid and then treated with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution. The precipitates were collected by filtration, washed with water, and dried to give 5-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)isoxazole (5.35 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 20 minutes
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in dilute hydrochloric acid
  5. additiontreated with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution
  6. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  7. washwashed with water
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9f4dad64fab411d9359be414fae2925
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05670503

Notizen zur Reaktion

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