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N-Methylbenzylamine → (S)-N-Benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

HRID 1379958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1379958
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH:12]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:13]([OH:15])=O)[CH2:9][CH:10]=[CH2:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN1CCOCC1.ClC(OCC(C)C)=O.[CH3:38][NH:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1>C(OCC)(=O)C.C1COCC1>[CH2:40]([N:39]([CH3:38])[C:13](=[O:15])[C@@H:12]([N:8]([CH2:9][CH:10]=[CH2:11])[C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 12944585N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino-3-phenyl-propionic acid

Produkt 1

HCID 54096526(S)-N-Benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-22 °C

Versuchsvorschrift

Combine (S)-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino-3-phenyl-propionic acid (11.1 g, 36.35 mmol), and THF (360 mL). Cool to -22° C. Add N-methylmorpholine (7.09 mL, 54.53 mmol) and then stir for 10 minutes. Add isobutyl chloroformate (7.09 mL, 54.53 mmol) and stir for 30 minutes at -22° C. Add N-methyl-N-benzylamine (7.09 mL, 54.53 mmol). Allow to warm to ambient temperature and stir for 2 hours. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate and extract with water. Separate the layers, dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo. Chromatograph on silica gel eluting with 10% ethyl acetate/hexane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAllow to warm to ambient temperature
  2. extractionextract with water
  3. customSeparate the layers
  4. dry with materialdry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f5613a5f6804db5b93e5b60118eb442
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05672602

Notizen zur Reaktion

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