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Water → 5-Bromo-3-phenyl-2,1-benzisoxazole

HRID 1380010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1380010
[C:1]1([CH2:7][C:8]#N)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].[Br:12][C:13]1[CH:18]=C[C:16]([N+:19]([O-])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.O>CO>[Br:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]2[C:8]([CH:18]=1)=[C:7]([C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)[O:20][N:19]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8794PhenylacetonitrileHCID 114661-Bromo-4-nitrobenzeneHCID 14797Potassium Hydroxide

Produkt 1

HCID 3472905-Bromo-3-phenyl-2,1-benzisoxazoleAusbeute 55,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Phenylacetonitrile (8.1 g, 69 m mol) was added to a room temperature solution of potassium hydroxide (85%) (74 g, 1.1 mol) in methanol (150 ml). To this was added 4-bromo-1-nitrobenzene (12.7 g, 63 m mol) suspended in methanol (130 ml). An exotherm was noted and the reaction was maintained at 50° C. for 5 hrs. After cooling to room temperature, water (400 ml) was added. The precipitate was collected and washed with water. The crude product (13.15 g) was crystallized from hot methanol (200 ml) to yield yellow needles (9.52 g, mp 113°-116° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customThe precipitate was collected
  3. washwashed with water
  4. customThe crude product (13.15 g) was crystallized from hot methanol (200 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72ee624d4f1e4e03b103ccb49c0765ba
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04579679

Notizen zur Reaktion

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