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Tetrahydrofuran → N-[6-(4-Chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]acetamide

HRID 13804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13804
[C:1]([C:4]1[C:5](=[O:34])[N:6]([CH3:33])[C:7]2[C:12]([C:13]=1[NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])=[CH:11][C:10]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=1)=[C:9]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][C:26]=1[Cl:32])[N:8]=2)(=[O:3])[CH3:2].C1COCC1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:7](=[N:8][C:9]=2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][C:26]=2[Cl:32])[N:6]([CH3:33])[C:5](=[O:34])[C:4]([CH:1]([OH:3])[CH3:2])=[C:13]3[NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 11386747Naphthyridinone

Produkt 1

HCID 11283741N-[6-(4-Chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 1 (65 mg), THF (3 mL), MeOH (0.33 mL) and NaBH4 (9.6 mg) were combined at room temperature. After 7 minutes the reaction was concentrated and then dissolved in EtOAc before washing with water and drying (Na2SO4). The concentrated residue was purified by preparative TLC (silica gel) eluted with EtOAc affording the title compound. HPLC/MS: 515.9 (M+1), 517.9 (M+3); Rt=3.68 min.

Aufarbeitung

  1. customwere combined at room temperature
  2. concentrationAfter 7 minutes the reaction was concentrated
  3. dissolutiondissolved in EtOAc
  4. washbefore washing with water
  5. dry with materialdrying (Na2SO4)
  6. customThe concentrated residue was purified by preparative TLC (silica gel)
  7. washeluted with EtOAc affording the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5b31bbe1b2e446d94d4b4c91c35140c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728141B2

Notizen zur Reaktion

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