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6-Phenoxy-2-pyridinemethanol → (6-Phenoxy-2-pyridinyl)methyl 2,2-dimethyl-3-((isobutoxyimino)methyl)cyclopropanecarboxylate

HRID 1380907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1380907
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[C@@H:4]([CH:5]=[N:6][O:7][CH2:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[C@H:3]1[C:12]([OH:14])=[O:13].[O:16]([C:23]1[N:28]=[C:27]([CH2:29]O)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl.CCCCCC>[CH3:15][C:2]1([CH3:1])[CH:4]([CH:5]=[N:6][O:7][CH2:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH:3]1[C:12]([O:14][CH2:29][C:27]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[N:28]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 128791556-Phenoxy-2-pyridinemethanolHCID 53776025(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-((isobutoxyimino)methyl)cyclopropanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 54522051(6-Phenoxy-2-pyridinyl)methyl 2,2-dimethyl-3-((isobutoxyimino)methyl)cyclopropanecarboxylateAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 0.75 g of (1R,cis)-2,2-dimethyl-3-((isobutoxyimino)methyl)cyclopropanecarboxylic acid, 0.71 g of 6-phenoxy-2-pyridinemethanol and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine in 40 ml of methylene chloride under argon was added as one portion 1.19 g of N,N-dicyclohexylcarbodiimide. The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight, then diluted with an equal volume of hexane, filtered and stripped. The resulting oil was dissolved in hexane, filtered, washed with dilute potassium carbonate solution, dried and stripped. The crude product was chromatographed using 20% diethyl ether in hexane as eluent to yield 1.0 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. dissolutionThe resulting oil was dissolved in hexane
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with dilute potassium carbonate solution
  5. customdried
  6. customThe crude product was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0050fab3a16d494e84cb845bf180fefb
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04584304

Notizen zur Reaktion

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