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Sodium borohydride → (3,4-Dimethoxy-5-propylphenyl)methanol

HRID 1381603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1381603
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:10]=1[O:11][CH3:12])[CH:6]=[O:7].[BH4-].[Na+]>CC(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:6][OH:7])[CH:8]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:10]=1[O:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 198382273,4-Dimethoxy-5-propylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 19838159(3,4-Dimethoxy-5-propylphenyl)methanolAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,4-dimethoxy-5-propylbenzaldehyde (11 g) and sodium borohydride (2 g) in 2-propanol (100 ml) was stirred at room temperature for 2 hours. The mixture was quenched with 2N HCl (200 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic phase was separated, washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated to leave a yellow oil which was purified by Kugelrohr bulb to bulb distillation at 1 mm Hg air bath temperature 150° to give the sub-title compound as a colourless oil (8 g).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with 2N HCl (200 ml)
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customto leave a yellow oil which
  9. distillationwas purified by Kugelrohr bulb to bulb distillation at 1 mm Hg air bath temperature 150°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37b5190365534e609a44ea5a2dadd234
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04803225

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