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Acetoxyacetyl chloride → 2-{[3-Acetyl-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]amino}-2-oxoethyl acetate

HRID 13818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13818
[C:1]([C:4]1[C:5](=[O:31])[N:6]([CH3:30])[C:7]2[C:12]([C:13]=1[NH2:14])=[CH:11][C:10]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=1)=[C:9]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][C:23]=1[Cl:29])[N:8]=2)(=[O:3])[CH3:2].[C:32]([O:35][CH2:36][C:37](Cl)=[O:38])(=[O:34])[CH3:33]>C(#N)C.CCOC(C)=O>[C:32]([O:35][CH2:36][C:37]([NH:14][C:13]1[C:12]2[C:7](=[N:8][C:9]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][C:23]=3[Cl:29])=[C:10]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:21])=[CH:19][CH:20]=3)[CH:11]=2)[N:6]([CH3:30])[C:5](=[O:31])[C:4]=1[C:1](=[O:3])[CH3:2])=[O:38])(=[O:34])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 26297Acetoxyacetyl chlorideHCID 112600073-acetyl-4-amino-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 113651622-{[3-Acetyl-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]amino}-2-oxoethyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To the product of Example 2 (120 mg) in acetonitrile (2 mL) was added acetoxyacetyl chloride (0.2 mL). The reaction was heated to 90° C. in a CEM microwave reactor for a total of 34 minutes. The reaction was diluted with EtOAc and was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution. The concentrated residue was purified by flash chromatography on silica gel gradient eluted with 0-60% EtOAc in hexane affording the title compound. HPLC/MS: 572.1 (M+1), 574.1 (M+3); Rt=4.06 min.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with saturated aqueous NaHCO3 solution
  2. customThe concentrated residue was purified by flash chromatography on silica gel gradient
  3. washeluted with 0-60% EtOAc in hexane affording the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bbe050a73ec42f596a556812d626ba7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728141B2

Notizen zur Reaktion

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