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Methanol → 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-methoxyethyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

HRID 13833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13833
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[N:16][C:17]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])[N:14](C)[C:13](=O)[C:12]([CH:28]([OH:30])[CH3:29])=[C:11]3[NH:31]C(=O)C)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:35]S(Cl)(=O)=O.C(N(CC)CC)C.[CH3:47][OH:48]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[NH2:31][C:11]1[C:10]2[C:15](=[N:16][C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=3[Cl:25])=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=3)[CH:9]=2)[N:14]([CH3:13])[C:47](=[O:48])[C:12]=1[CH:28]([O:30][CH3:35])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 11283741N-[6-(4-Chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 112026224-amino-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-methoxyethyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 3 (50 mg) in THF (1 mL) was combined with methansulfonyl chloride (15 μL) and triethylamine (27 μL) at 0° C. The reaction stirred 15 minutes at which point methanol (2 mL) was added. The reaction stirred 4.5 hours before it was diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica eluted with 0-20% EtOAc in hexane afforded the title compound. HPLC/MS: 488.0 (M+1), 490.0 (M+3); Rt=4.45 min.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography on silica
  7. washeluted with 0-20% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e17fddd3367487296d105c888614ea4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728141B2

Notizen zur Reaktion

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