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Sodium hydride → 6-(2-Methyl-2 H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-7-(pyrrolidin-1-vl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine

HRID 1383852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383852
Cl[C:2]1[C:3]([N:17]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[N:9][N:10]=2)[N:7]=1.[OH:22][CH2:23][C:24]1[N:25]([CH3:29])[N:26]=[CH:27][N:28]=1.[H-].[Na+]>CN(C=O)C.O>[CH3:29][N:25]1[C:24]([CH2:23][O:22][C:2]2[C:3]([N:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)=[CH:4][C:5]3[N:6]([C:8]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=4)=[N:9][N:10]=3)[N:7]=2)=[N:28][CH:27]=[N:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 11073377(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanolHCID 227441646-Chloro-3-phenyl-7-(1-pyrrolidinyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine

Produkt 1

HCID 98859896-(2-Methyl-2 H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-7-(pyrrolidin-1-vl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazineAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-3-phenyl-7-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine (100 mg, 0.33 mmol) and 3-hydroxymethyl-2-methyl-1,2,4-triazole in dry DMF (5 ml) was added sodium hydride (60% dispersion in oil, 20 mg, 0.36 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was diluted with water (50 ml) and extracted with dichloromethane (3×25 ml). The combined extracts were washed with brine, dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated. The solid was triturated with methanol, and collected by filtration to afford the title pyridazine (68 mg, 55%). 1H NMR (360 MHz, CDCl3) δ1.93-1.97 (4 H, m), 3.41-3.45 (4 H, m), 4.00 (3 H, s), 5.58 (2 H, s), 6.66 (1 H, s), 7.43-7.53 (3 H, m), 7.94 (1 H, s), 8.28 (2 H, d, J=8.3 Hz). MS (ES+) 377 [MH]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (3×25 ml)
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe solid was triturated with methanol
  7. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-933efefd08ea47288979dbfa9c362ad9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255305B1

Notizen zur Reaktion

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