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2-Bromo-2'-acetonaphthone → 4-Hydroxy-undecanoic acid-2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethyl ester

HRID 1384414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384414
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)=[O:4].[Na+].[OH:16][CH:17]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:18][CH2:19][C:20]([O-:22])=[O:21]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O.CCOCC>[CH:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:13]=[CH:14][C:5]=1[C:3](=[O:4])[CH2:2][O:22][C:20](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH:17]([OH:16])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 691792-Bromo-2'-acetonaphthoneHCID 23710311Sodium 4-hydroxyundecanoate

Produkt 1

HCID 211868244-Hydroxy-undecanoic acid-2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethyl esterAusbeute 26,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 20.00 g of 2-bromo-2′-acetonaphtone, 18.01 g of 4-hydroxy-undecanoic acid sodium salt, and 0.5 g of tetrabutylammonium bromide in 180 ml of dimethylformamide was stirred for 6 hours at 50° C. Then, the reaction mixture was diluted with ether and washed with water, 2N HCl, saturated sodium bicarbonate, and brine. Then, the mixture was dried, filtered, and evaporated to dryness. The resulting solid was purified by recrystallization to yield 7.92 g of colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, 2N HCl, saturated sodium bicarbonate, and brine
  2. customThen, the mixture was dried
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe resulting solid was purified by recrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d944f93216e431c903ea25801bde7b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06258854B1

Notizen zur Reaktion

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