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Water → 9-Bromo-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indole-1-acetonitrile

HRID 1384820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384820
[Br:1][C:2]1[C:3]2[C:4]3[C:15]([CH2:16]Br)=[N:14][N:13]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[C:12](=[O:24])[C:5]=3[N:6]([CH3:11])[C:7]=2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1.[C-:25]#[N:26].[Na+].O>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.ClCCl>[Br:1][C:2]1[C:3]2[C:4]3[C:15]([CH2:16][C:25]#[N:26])=[N:14][N:13]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[C:12](=[O:24])[C:5]=3[N:6]([CH3:11])[C:7]=2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8929Sodium CyanideHCID 211837479-Bromo-1-(bromomethyl)-5-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indol-4-one

Produkt 1

HCID 211837399-Bromo-5-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indole-1-acetonitrileAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6.4 g (14.3 mmol) of 9-bromo-1-(bromomethyl)-5-methyl-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indol-4-one, of 3.6 g (73 mmol) of sodium cyanide and of 0.57 g (1 mmol) of tetrabutylammonium bromide in a mixture of 170 ml of dichloromethane and of 85 ml of water is heated at reflux for 3 h with mechanical stirring. Separation is carried out by settling and the reaction mixture is extracted with dichloromethane. The organic phase is washed with water and dried over sodium sulphate and the solvent is evaporated under reduced pressure. 5.6 g (14.2 mmol) of product are obtained, which product is used as is in the following stage.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 h with mechanical stirring
  2. customSeparation
  3. extractionthe reaction mixture is extracted with dichloromethane
  4. washThe organic phase is washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customthe solvent is evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3883ee2d14b84014aee42e05a8dd198d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06262045B1

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