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Dicyclohexylcarbodiimide → 8-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ylcarbonyl]-3,6,7,8-tetrahydrocyclopent[e]indole

HRID 1385070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1385070
[CH:1]1[C:9]2[C:8]3[CH:10]([C:13]([OH:15])=O)[CH2:11][CH2:12][C:7]=3[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[NH:3][CH:2]=1.[Cl:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]2[C:20]([C:21]([C:26]3[CH2:27][CH2:28][NH:29][CH2:30][CH:31]=3)=[CH:22][NH:23]2)=[CH:19][CH:18]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C1COCC1>[Cl:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]2[C:20]([C:21]([C:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:13]([CH:10]4[C:8]5[C:9]6[CH:1]=[CH:2][NH:3][C:4]=6[CH:5]=[CH:6][C:7]=5[CH2:12][CH2:11]4)=[O:15])[CH2:30][CH:31]=3)=[CH:22][NH:23]2)=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 100598546-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoleHCID 185458923,6,7,8-Tetrahydrocyclopent[e]indole-8-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 185457998-[4-(6-Chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ylcarbonyl]-3,6,7,8-tetrahydrocyclopent[e]indoleAusbeute 38,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 14a (1.4 g), 6-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1-H-indole (1.6 g), dicyclohexylcarbodiimid (1.9 g), and 4-dimethylaminopyridine (0.1 g) in THF (100 ml) was stirred for 24 hours at room temperature. The mixture was filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified on silica gel eluted with ethyl acetate-heptane (3:2) giving 1.1 g of the title product as an amorpheous powder.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customevaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified on silica gel
  4. washeluted with ethyl acetate-heptane (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c357f3702d8f42afacc43c7139e257ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06262087B1

Notizen zur Reaktion

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