StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 1-(4-Chlorophenyl)-1-(2-fluoro-3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)cyclopropane

HRID 1385644
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1385644
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH:11]=[C:12]([F:15])[CH2:13]Br)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19][C:18]=1[O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH:11]=[C:12]([F:15])[CH2:13][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:17]([F:16])=[C:18]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH:19]=3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21185404(4-Fluoro-3-phenoxyphenyl)-boronic acidHCID 537657641-(p-Chlorophenyl)-1-(3-bromo-2-fluoropropenyl)cyclopropane

Produkt 1

HCID 211854051-(4-Chlorophenyl)-1-(2-fluoro-3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl)cyclopropaneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, a mixture of 1-(p-chlorophenyl)-1-(3-bromo-2-fluoropropenyl)cyclopropane, (Z)—(0.434 g, 1.5 mmol), 4-fluoro-3-phenoxybenzene-boronic acid (0.452 g, 1.95 mmol), potassium carbonate (1.86 g, 13.5 mmol) and bis(dibenzylideneacetone)-palladium(O) (Pd(dba)2, 4.3 mg, 0.075 mmol) in toluene is heated at 80° C. for one hour, cooled to room temperature, diluted with water, and filtered through diatomaceous earth. The phases are separated and the aqueous phase is extracted with ethyl acetate. The organic phase and ethyl acetate extract are combined, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to obtain a residue. Flash column chromatography of the residue using silica gel and a 3:20 methylene chloride/hexanes solution gives the title product as an oil (0.274 g, 63% yield) which is identified by NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  2. customThe phases are separated
  3. extractionthe aqueous phase is extracted with ethyl acetate
  4. extractionThe organic phase and ethyl acetate extract
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customto obtain a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd21a8bbea0a45a8a1008262cd4bbe26
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06262319B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion