StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 6-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]cyanonaphthalene

HRID 1386002
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1386002
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[S:11][CH2:10][CH2:9]1)(=O)=O.O[C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24](C#N)[CH:25]=2)[CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O.[CH3:38][N:39](C)C=O>>[S:11]1[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[N:8]([CH2:7][CH2:6][O:5][C:28]2[CH:27]=[C:26]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=2)[C:22]([C:38]#[N:39])=[CH:23][CH:24]=[CH:25]3)[CH2:9][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 45894766-Hydroxy-2-naphthonitrileHCID 99216342-(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4-yl)ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 225939256-[2-(2,3-Dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethoxy]cyanonaphthalene
Ausbeute 72 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2,3-dihydro-1,4-benzothiazin-4-yl)ethyl methanesulfonate (0.49 g, 1.82 mmol), 2-hydroxy-6-cyanonaphthalene (0.28, 1.65 mmol) and potassium carbonate (1.15 g, 8.28 mmol) in dry dimethyl formamide (15 mL) was stirred at 80° C. for 12 h. Water (50 mL) was added and extracted with ethyl acetate (2×25 mL). The combined ethyl acetate layer was washed with water (25 mL), brine (20 mL), dried (Na2SO4), filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was chromatographed over silica gel using a mixture of ethyl acetate and pet. ether to afford the title compound (0.41 g, 72%) as a pale yellow solid. mp: 94-96° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×25 mL)
  2. washThe combined ethyl acetate layer was washed with water (25 mL), brine (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel using
  7. additiona mixture of ethyl acetate and pet. ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c336e5174c7d4a5dac42a36a98ac02b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06265401B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion