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(3-Methoxymethoxypyridin-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanol → 2-(4-Aminobenzyl)-3-methoxymethoxypyridine

HRID 1387925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1387925
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:6]([CH:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-])=O)=[CH:15][CH:14]=2)O)=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1>C(O)C.[Pd]>[NH2:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:11][C:6]2[C:5]([O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 18472436(3-Methoxymethoxypyridin-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 184722062-(4-Aminobenzyl)-3-methoxymethoxypyridineAusbeute 29,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (3-methoxymethoxypyridin-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanol (11.78 g) and 10% Pd—C (1.2 g) in ethanol (100 ml) was vigorously stirred under hydrogen atmosphere for 24 hours. The catalyst was filtered of, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was separated and purified with column chromatography (ethyl acetate/hexane=1:1→2:1) to give 2-(4-aminobenzyl)-3-methoxymethoxypyridine (2.92 g) as orange oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered of, and the filtrate
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was separated
  4. custompurified with column chromatography (ethyl acetate/hexane=1:1→2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00772021b89048caadb83c599d899276
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06268354B1

Notizen zur Reaktion

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