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Water → Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetate

HRID 1388919
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1388919
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([C:6]([C:8]2[N:12]([CH3:13])[C:11]([CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[C:10]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[C:9]=2[OH:25])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:30]OS(OC)(=O)=O.O>CN(C)C=O>[CH2:18]([O:17][C:15](=[O:16])[CH2:14][C:11]1[N:12]([CH3:13])[C:8]([C:6](=[O:7])[C:5]2[CH:26]=[CH:27][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)=[C:9]([O:25][CH3:30])[C:10]=1[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 24758Sodium hydrideHCID 135841626Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-methylpyrrole-2-acetate

Produkt 1

HCID 20469108Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetateAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-methylpyrrole-2-acetate (537 mg, 1.37 mmole) is added to a suspension of 70 mg of 50% sodium hydride (1.46 mmole prewashed with hexanes) in 5 ml of dry dimethylformamide (DMF) under nitrogen. After gas ceased to evolve, 150 μl of dimethylsulfate (1.57 mmole) is added all at once. The resulting yellow-orange solution is stirred for an additional 10 minutes before it is poured into 100 ml of water to precipitate the crude product. The mixture is stirred well followed by filtration. The collected residue is washed with water and dried in vacuo to afford 505 mg of crude ethyl-5-(p-chlorobenzoyl)-3-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetate.

Aufarbeitung

  1. customto precipitate the crude product
  2. stirringThe mixture is stirred well
  3. filtrationfollowed by filtration
  4. washThe collected residue is washed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-699918266bb2468eb178bb700890fd23
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04434175

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