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1-Bromohexadecane → Ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

HRID 1389076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389076
[NH2:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[F:13].[CH2:14](Br)[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O.O>[F:13][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]=[CH:12][C:2]=1[NH:1][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH3:14])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 82131-BromohexadecaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 20536493Ethyl 4-Amino-3-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 20536470Ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 12679
Hexamethylphosphoramide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.0 g of ethyl 4-amino-3-fluorobenzoate, 6.66 g of hexadecyl bromide and 3.0 g of potassium carbonate in 25 ml of hexamethyl phosphoramide is stirred at 150° C. for 20 hr. The mixture is cooled, diluted with water and extracted with ether. The ether extract is washed with water, dried, and the ether evaporated. The residue is recrystallized from hexane to yield ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. extractionextracted with ether
  3. extractionThe ether extract
  4. washis washed with water
  5. customdried
  6. customthe ether evaporated
  7. customThe residue is recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bf5a9a01b0a4690ad5cf17e375f6479
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04243609

Notizen zur Reaktion

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