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Hydrochloric Acid → 3-Fluoro-4-(hexadecylamino)benzoic acid

HRID 1389077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389077
[OH-].[K+].[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[NH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:7]([O:9]CC)=[O:8].C(O)C.Cl>O>[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[NH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:7]([OH:9])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 20536470Ethyl 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 205364103-Fluoro-4-(hexadecylamino)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3.8 g of potassium hydroxide in 15 ml of water is added to a mixture of 3.5 g of ethyl 3-fluoro-4-hexadecylaminobenzoate, 30 ml of water and 30 ml of ethanol. Upon heating, a clear solution is formed and after 20 hours, the hot solution is acidified with concentrated hydrochloric acid and cooled. The precipitate is collected and recrystallized from ethanol and then from chloroform to yield 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoic acid as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon heating
  2. customa clear solution is formed and after 20 hours
  3. temperaturecooled
  4. customThe precipitate is collected
  5. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a2ad3191c054eb68b80a13be2dee608
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04243609

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