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o-Vanillin → 3-Methoxy-2-[3-(4-morpholinyl)propoxy]benzaldehyde

HRID 1389257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389257
[O:1]=[CH:2][C:3]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:6]([O:7][CH3:8])[C:4]=1[OH:5].[H-].[Na+].Cl[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1>CN(C)C=O.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:8][O:7][C:6]1[C:4]([O:5][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[C:3]([CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH:2]=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8991o-VanillinHCID 24758Sodium hydrideHCID 958344-(3-Chloropropyl)morpholine

Produkt 1

HCID 22003483-Methoxy-2-[3-(4-morpholinyl)propoxy]benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

o-Vanillin (30.4 g), dissolved in 160 ml of dimethylformamide, is treated with 9.6 g of 50% sodium hydride, then with 130 ml of 2 N N-(3-chloropropyl)morpholine in toluene following the procedure described in Example 1A, yielding 42.9 g of the title compound, boiling point 178°-183° C. at 0.2-0.3 mm of Hg.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56ad2e196ec54ed5b2f3c3e643bcd47c
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04243804

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