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Hydrogen Bromide → 4-(16-Bromohexadecylamino)benzoic acid

HRID 1389662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389662
O[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1.[BrH:28].S(=O)(=O)(O)O>C(O)(=O)C>[Br:28][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 1118Sulfuric AcidHCID 204825164-(16-Hydroxyhexadecylamino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 204825194-(16-Bromohexadecylamino)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 16 g. of 4-(16-hydroxyhexadecylamino)benzoic acid and 150 g. of 30-32% hydrogen bromide in acetic acid is treated with 30 ml. of concentrated sulfuric acid, stirred under reflux for 8 hours, poured into ice-water, and filtered. The product is washed with water, dried and recrystallized from ether-petroleum ether to yield 4-(16-bromohexadecylamino)benzoic acid as a white, crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 16 g
  2. temperatureunder reflux for 8 hours
  3. filtrationfiltered
  4. washThe product is washed with water
  5. customdried
  6. customrecrystallized from ether-petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-deb269a537f6455eab4eb75c5f7a3a72
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04245097

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