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18-Crown-6 → N-(3',4'-Dichlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-fluoro-5-oxo-2,5-dihydropyrrole

HRID 1390169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1390169
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[C:12]([CH3:15])=[C:11]([CH3:16])[CH:10]2O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[F-:18].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[C:12]([CH3:15])=[C:11]([CH3:16])[CH:10]2[F:18])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2855718-Crown-6HCID 522689Potassium FluorideHCID 13069714N-(3',4'-Dichlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole

Produkt 1

HCID 13069717N-(3',4'-Dichlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-fluoro-5-oxo-2,5-dihydropyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

23.2 g N-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole (see Example 3) is refluxed together with 11.6 g of potassium fluoride and 0.3 g of 18-crown-6 (cyclic polyethylene ether) in 50 ml of acetonitrile for 14 hours. After cooling, undissolved constituents are filtered off, and the filtrate is concentrated by evaporation. The residue is recrystallised from methanol to yield 8 g (35% of theory) of the above product in the form of colourless crystals, m.p. 102°-103°.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationundissolved constituents are filtered off
  3. concentrationthe filtrate is concentrated by evaporation
  4. customThe residue is recrystallised from methanol
  5. customto yield 8 g (35% of theory) of the above product in the form of colourless crystals, m.p. 102°-103°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb7f58545c634bafb71c8d42c5bd33ff
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04138243

Notizen zur Reaktion

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