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Hydrochloric Acid → 1-(3-Nitro-2-pyridinyl)-4-carbobenzoxypiperazine-2-carboxylic acid

HRID 1390350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1390350
Cl.[C:2]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH:14]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:13]1)([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].Cl[C:22]1[C:27]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1.C(N(CC)CC)C.Cl>O.CS(C)=O>[N+:28]([C:27]1[C:22]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:2]([O:4][CH2:5][C:6]3[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)=[O:3])[CH2:13][CH:14]2[C:18]([OH:20])=[O:19])=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([O-:30])=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 796132-Chloro-3-nitropyridineHCID 450726774-((Benzyloxy)carbonyl)piperazine-2-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 233397691-(3-Nitro-2-pyridinyl)-4-carbobenzoxypiperazine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6.0 g. of 4-carbobenzoxypiperazine-2-carboxylic acid hydrochloride, 3.3 g. of 2-chloro-3-nitropyridine and 15 ml. of triethyl amine in 100 ml. of dimethyl sulfoxide is heated at 60° with stirring for 18 hours. The mixture is diluted with 400 ml. of water, acidified to pH 3 with concentrated hydrochloric acid, and extracted repeatedly with ether. The combined ether extracts are dried (MgSO4) and concentrated. The residue is crystallized from ethyl acetate/heptane to give 6.3 g. of the title product, m.p. 145°-147°.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture is diluted with 400 ml
  2. extractionextracted repeatedly with ether
  3. dry with materialThe combined ether extracts are dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is crystallized from ethyl acetate/heptane
  6. customto give 6.3 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db169d516f694ca6b21cdc3424535eec
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04138564

Notizen zur Reaktion

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