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Triphenylphosphine → Ethyl [(4-{[1-(6-bromo-2-pyridinyl)-2-(ethyloxy)ethyl]oxy}-2-methylphenyl)oxy]acetate

HRID 1391773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1391773
CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.[OH:15][C:16]1[CH:28]=[CH:27][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[C:18]([CH3:29])[CH:17]=1.[Br:30][C:31]1[N:36]=[C:35]([CH:37](O)[CH2:38][O:39][CH2:40][CH3:41])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[Br:30][C:31]1[N:36]=[C:35]([CH:37]([O:15][C:16]2[CH:28]=[CH:27][C:19]([O:20][CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[C:18]([CH3:29])[CH:17]=2)[CH2:38][O:39][CH2:40][CH3:41])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 21986458Ethyl (4-hydroxy-2-methylphenoxy)acetateHCID 586298281-(6-Bromo-2-pyridinyl)-2-(ethyloxy)ethanol

Produkt 1

HCID 58629848Ethyl [(4-{[1-(6-bromo-2-pyridinyl)-2-(ethyloxy)ethyl]oxy}-2-methylphenyl)oxy]acetateAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of diisopropylazodicarboxylate (0.96 mL, 4.89 mmol) in dry THF (35 mL) was added drop-wise, under nitrogen, over 2 h (using a syringe pump) to a solution of ethyl (4-hydroxy-2-methylphenoxy)acetate (735 mg, 3.50 mmol), 1-(6-bromo-2-pyridinyl)-2-(ethyloxy)ethanol (860 mg, 3.49 mmol) and triphenylphosphine (1.28 g, 4.88 mmol) in dry THF (35 mL) at 0° C. The resulting mixture was stirred under nitrogen and gradually allowed to warm to room temperature over 21 h. The solvent was then removed in vacuo and the residue purified by SPE (silica, 2×50 g cartridge), eluting with cyclohexane:EtOAc (gradient 20:1 to 1:1) to afford the title compound as an oil (966 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed in vacuo
  2. customthe residue purified by SPE (silica, 2×50 g cartridge)
  3. washeluting with cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4c7e9cc36454a4bb05d83544fff421b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07338960B2

Notizen zur Reaktion

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