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Lithium Hydroxide → HCID 58691191, Verbindung

HRID 1392097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392097
[OH:1][C@@H:2]([CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([O:13]C)=[O:12])[CH2:7][CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:4].[Li+].[OH-]>C1COCC1.Cl>[OH:1][C@@H:2]([CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[C:3]([NH:5][C@H:6]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:7][CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 14776361HCID 14776361, Verbindung

Produkt 1

HCID 58691191HCID 58691191, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl N-[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]-L-leucinate (7a) (2.13 g) dissolved in THF (21 mL) was added an aqueous 2.3 M LiOH solution (17 mL). The reaction mixture was stirred for 2 hours at room temperature, diluted with 1.2 N HCl (100 mL) and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine and concentrated to give the desired product (1.75 g, 87%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.92-0.96 (m, 12H), 1.50-1.71 (m, 5H), 1.82-1.90 (m, 1H), 4.17-4.22 (m, 1H), 4.50-4.57 (m, 1H), 7.26 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59d6c4f5919744f39920c545c2efdce1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342007B2

Notizen zur Reaktion

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