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Hexane → (S)-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-3-{[methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amino]-methyl}-pyridine-2-carbonitrile

HRID 1392628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392628
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([C:21]#[N:22])=[N:5][C:6]([C:11]2[C:16]([CH2:17][CH3:18])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[CH2:19][CH3:20])=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:29][NH:30][C@@H:31]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH2:34][CH2:33][CH2:32]1.CCCCCC>CC#N.O>[CH2:19]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]([CH2:17][CH3:18])[C:11]=1[C:6]1[N:5]=[C:4]([C:21]#[N:22])[C:3]([CH2:2][N:30]([CH3:29])[C@@H:31]2[C:40]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[CH2:34][CH2:33][CH2:32]2)=[C:8]([O:9][CH3:10])[CH:7]=1)[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 7128547(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamineHCID 669943133-Bromomethyl-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-pyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59678190(S)-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-3-{[methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amino]-methyl}-pyridine-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromomethyl-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-pyridine-2-carbonitrile (40 mg), K2CO3 (50 mg) and (S)-methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine (40 mg) in CH3CN (2 mL) is stirred at room temperature overnight. Hexane (5 mL) and water (5 mL) are added to the mixture. The organic layer is separated, washed, once with brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The crude is purified by PTLC (4:1 hexane/EtOAc) to give (S)-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-3-{[methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amino]-methyl}-pyridine-2-carbonitrile. 1H NMR (CDCl3) 7.72 (d, 1H), 7.35 (t, 1H), 7.07-7.17 (m, 5H), 6.92 (s, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.97 (d, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.75 (m, 2H), 2.32 (m, 4H), 2.22 (s, 3H), 2.09 (m, 2H), 2.70-2.95 (m, 2H), 1.08 (t, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer is separated
  2. washwashed, once with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude is purified by PTLC (4:1 hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5a198867f724d8ea20445a1bd971f75
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342115B2

Notizen zur Reaktion

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