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Potassium Carbonate → (2,6-Dichloro-3-{[methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amino]-methyl}-pyridin-4-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone

HRID 1392671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392671
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8]O)=[C:6]([C:10]([N:12]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[C:4]([Cl:17])[N:3]=1.O=S(Cl)Cl.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:28][NH:29][C@@H:30]1[C:39]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[CH2:33][CH2:32][CH2:31]1>C(Cl)Cl.O.CCOC(C)=O.CC#N>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][N:29]([CH3:28])[CH:30]2[C:39]3[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)=[C:6]([C:10]([N:12]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[C:4]([Cl:17])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 7128547(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamineHCID 59678084(2,6-Dichloro-3-hydroxymethyl-pyridin-4-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone

Produkt 1

HCID 72355817(2,6-Dichloro-3-{[methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amino]-methyl}-pyridin-4-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2,6-dichloro-3-hydroxymethyl-pyridin-4-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone (400 mg, 1.45 mmol) and SOCl2 (1 mL) in CH2Cl2 (10 mL) is stirred at room temperature for 1 hour, and then concentrated. The residue is treated with K2CO3 (1.0 g, 7.2 mmol), CH3CN (10 mL) and (S)-methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine (250 mg, 1.55 mmol). The resulting mixture is stirred at room temperature overnight. EtOAc (50 mL) and water (40 mL) are added to the residue. The organic layer is separated, washed once with brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (4:1 hexane:EtOAc) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. stirringThe resulting mixture is stirred at room temperature overnight
  3. customThe organic layer is separated
  4. washwashed once with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (4:1 hexane:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b544b6264dce40f6b70173e666811b95
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342115B2

Notizen zur Reaktion

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