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Benzoyl Peroxide → 4-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

HRID 1392854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392854
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][Br:20])=[CH:17][CH:18]=1)([C:4]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 596786264-(4-Methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Produkt 1

HCID 596786244-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 ml round bottom flask is added 4-(4-methylphenyl)butyl tert-butyldimetylsilyl ether (0.25 g, 0.89 mmol), N-bromosuccinimide (0.158 g, 0.89 mmol), benzoyl peroxide (2.17 mg, 0.0089 mmol) and 10 ml carbon tetrachloride. This mixture is refluxed overnight after which it is cooled and filtered. The filtrate is concentrated and the resulting crude residue is purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes to afford the product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is refluxed overnight after which it
  2. temperatureis cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate is concentrated
  5. customthe resulting crude residue is purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes
  6. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0352a4680faf411383ede5e437d3007c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07344702B2

Notizen zur Reaktion

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