StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → N-trifluoroacetyl-O-[4-(4-hydroxy-phenoxy)benzyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester

HRID 1393367
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1393367
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[CH3:13][O:14][C:15](=[O:34])[C@H:16]([CH2:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([I:31])[C:28]([OH:32])=[C:27]([I:33])[CH:26]=1)[NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].[OH:35][C:36]1[CH:50]=[CH:49][C:39]([O:40][C:41]2[CH:48]=[CH:47][C:44]([CH2:45]O)=[CH:43][CH:42]=2)=[CH:38][CH:37]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[CH3:13][O:14][C:15](=[O:34])[C@H:16]([CH2:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([I:33])[C:28]([O:32][CH2:45][C:44]2[CH:47]=[CH:48][C:41]([O:40][C:39]3[CH:49]=[CH:50][C:36]([OH:35])=[CH:37][CH:38]=3)=[CH:42][CH:43]=2)=[C:29]([I:31])[CH:30]=1)[NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:20])[F:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 13941953N-Trifluoroacetyl-3,5-diiodotyrosine methyl esterHCID 230339384-(4-Hydroxyphenoxy)benzylalcohol

Produkt 1

HCID 86598312N-trifluoroacetyl-O-[4-(4-hydroxy-phenoxy)benzyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl esterAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethylazodicarboxylate (40% toluene solution 0.55 ml) was added dropwise to a solution of N-trifluoroacetyl-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester (272 mg, 0.5 mmol), 4-(4-hydroxyphenoxy)benzylalcohol (119 mg, 0.55 mmol) and triphenylphosphine (328 mg, 1.25 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) under argon atmosphere at −15° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hrs. The solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane/ethyl acetate=2) to give N-trifluoroacetyl-O-[4-(4-hydroxy-phenoxy)benzyl]-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester (280 mg, 76%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent of the reaction mixture was distilled off under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane/ethyl acetate=2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ca0397011df4c128cadb1cfcad24497
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07345068B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion