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Methylparaben → HCID 11213925, Verbindung

HRID 1393516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1393516
[C:1]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([S:41]([NH:44][CH:45]([CH2:49][C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=2)[C:46]([NH2:48])=[O:47])(=[O:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=1.[CH3:56][O:57][C:58](=[O:66])[C:59]1[CH:64]=[CH:63][C:62](O)=[CH:61][CH:60]=1>O1CCCC1>[CH3:56][O:57][C:58](=[O:66])[C:59]1[CH:64]=[CH:63][C:62]([CH2:1][N:44]([CH:45]([C:46](=[O:47])[NH2:48])[CH2:49][C:50]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=2)[S:41]([C:38]2[CH:39]=[CH:40][C:35]([Cl:34])=[CH:36][CH:37]=2)(=[O:42])=[O:43])=[CH:61][CH:60]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7456MethylparabenHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 3380937HCID 3380937, Verbindung

Produkt 1

HCID 11213925HCID 11213925, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of triphenylphosphine (110 mmg, 0.4 mmol) in 0.7 mL of tetrahydrofuran is added diisopropyl azodicarboxylate (0.08 mL, 0.4 mmol) and the reaction stirred for 30 min. To the reaction is added 0.4 mL of tetrahydrofuran, (2-(4-chloro-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionamide (75 mg, 0.2 mmol), and methyl-4-hydroxybenzoate (73 mg, 0.4 mmol). The reaction is allowed to warm to room temperature (rt) and stirred overnight. The solvent is removed and the resultant residue purified by silica gel chromatography to provide the title compound. C13 NMR (100 MHz, CDCl3) 35.5, 48.7, 52.4, 61.4, 127.1, 128.8, 128.9, 129.0, 129.3, 129.6, 129.9, 136.8, 138.1, 139.8, 141.7, 166.9, 171.0. MS 487.1 m/z (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight
  2. customThe solvent is removed
  3. customthe resultant residue purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf38254b8d8b47dfb32d9c649c27f69b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07345095B2

Notizen zur Reaktion

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