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Water → [[(4-Chlorophenyl)sulfonyl][1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl]amino]acetic acid methyl ester

HRID 1393600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1393600
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C:12]2[CH:32]=[CH:31][C:15]3[N:16]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[C:17]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[N:18][C:14]=3[CH:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:35][O:36][C:37](=[O:40])[CH2:38]Br.O>CN(C)C=O>[CH3:35][O:36][C:37](=[O:40])[CH2:38][N:11]([S:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)(=[O:10])=[O:9])[C:12]1[CH:32]=[CH:31][C:15]2[N:16]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[C:17]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[N:18][C:14]=2[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 219380284-Chloro-N-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 69105305[[(4-Chlorophenyl)sulfonyl][1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl]amino]acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

100 mg of 4-chloro-N-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide was suspended in 0.5 ml of N,N-dimethylformamide, mixed with 8 mg of sodium hydride and stirred for 30 minutes at 20° C. 50 mg of bromoacetic acid methyl ester was added, allowed to stir for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts were dried on sodium sulfate, concentrated by evaporation in a vacuum, and the residue was chromatographed on silica gel.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for 15 hours
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. customthe extracts were dried on sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  5. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49d566a022e94a8c9b7e4299e5f3f1fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07345075B2

Notizen zur Reaktion

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