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Hydrochloric Acid → N-[(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexylcarbamoyl)methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propionamide hydrochloride

HRID 1394246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394246
Cl.[CH3:2][N:3]([CH3:34])[C:4]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:27])[CH2:16][CH2:17][C:18]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[NH:20][CH:19]=2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1.C[Si](C)(C)[Cl:37]>CC(CC)=O>[ClH:37].[CH3:34][N:3]([CH3:2])[C:4]1([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([CH2:13][NH:14][C:15](=[O:27])[CH2:16][CH2:17][C:18]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[NH:20][CH:19]=2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 69216416N-[(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexylcarbamoyl)methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propionamide

Produkt 1

HCID 69217040N-[(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexylcarbamoyl)methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propionamide hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In order to produce the hydrochloride (Example 12), the more polar diastereomer of N-[(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexylcarbamoyl)methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propionamide (257 mg, 0.57 mmole) was dissolved in ethyl methyl ketone and combined with trimethylchlorosilane (108 μl, 0.86 mmole). The resulting solid was filtered out and dried. Example 12 was obtained as a colorless solid (m.p. 135-137° C.) in a yield of 220 mg (79%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered out
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f6bd26537ff47fb81bc6c5f60a26628
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348354B2

Notizen zur Reaktion

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