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Urea → 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea

HRID 1394254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394254
Cl.[CH3:2][N:3]([CH3:32])[C:4]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:25])[CH2:15][C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1.NC(N)=O.C[Si](C)(C)[Cl:39]>CC(CC)=O>[ClH:39].[CH3:32][N:3]([CH3:2])[C:4]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:25])[CH2:15][C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)=[O:12])[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:32][N:3]([CH3:2])[C:4]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:25])[CH2:15][C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)=[O:12])[CH2:8][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1176UreaHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 692170381-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea hydrochloride

Produkt 2

HCID 692169201-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]ureaHCID 692170381-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In order to produce 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea hydrochloride (Example 17), the more nonpolar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea (125 mg, 0.3 mmole) was dissolved in ethyl methyl ketone (3 ml) and combined with trimethylchlorosilane (57 μl, 0.45 mmole). The resulting solid was filtered out and dried. The hydrochloride of the more nonpolar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl]urea was obtained in this manner as a colorless solid with a melting point of 154-156° C. in a yield of 135 mg (100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered out
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f4c2278048e4c23a8ba24750048c28c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348354B2

Notizen zur Reaktion

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