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Hydrochloric Acid → 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea

HRID 1394255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394255
Cl.[CH3:2][N:3]([CH3:32])[C:4]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:9][CH2:8][CH:7]([NH:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:25])[CH2:15][C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)=[O:12])[CH2:6][CH2:5]1.C[Si](C)(C)[Cl:35]>CC(CC)=O>[ClH:35].[CH3:32][N:3]([CH3:2])[C:4]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:25])[CH2:15][C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)=[O:12])[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:32][N:3]([CH3:2])[C:4]1([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][C:11]([NH:13][CH:14]([CH3:25])[CH2:15][C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][CH:17]=2)=[O:12])[CH2:8][CH2:9]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 692169201-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea

Produkt 2

HCID 692169201-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]ureaHCID 692170381-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]urea hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In order to produce the hydrochloride (Example 18), the more polar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl]urea (100 mg, 0.24 mmole) was dissolved in ethyl methyl ketone (3 ml) and combined with trimethylchlorosilane (46 μl, 0.36 mmole). The resulting solid was filtered out and dried. The hydrochloride of the more polar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl]urea was obtained in this manner as a colorless solid with a melting point of 175-177° C. in a yield of 108 mg (100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered out
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fab3bc409b014ca98230d75c7a5f423e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348354B2

Notizen zur Reaktion

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