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Chlorotrimethylsilane → HCID 69217077, Verbindung

HRID 1394259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394259
[CH3:1][N:2]([CH3:31])[C:3]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:8][CH2:7][CH:6]([NH:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH2:5][CH2:4]1.C[Si](C)(C)[Cl:34]>CC(CC)=O>[ClH:34].[CH3:31][N:2]([CH3:1])[C:3]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH2:7][CH2:8]1.[CH3:31][N:2]([CH3:1])[C:3]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH2:7][CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 69217077HCID 69217077, Verbindung

Produkt 2

HCID 69217077HCID 69217077, VerbindungHCID 692198601-(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]urea hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In order to produce the hydrochloride (compound 19), the more nonpolar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]urea (140 mg, 0.33 mmole) was dissolved in ethyl methyl ketone (3 ml) and combined with trimethylchlorosilane (60 μl, 0.45 mmole). The resulting solid was filtered out and dried. The hydrochloride of the more nonpolar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]urea was obtained in this manner as a colorless solid with a melting point of 197-199° C. in a yield of 152 mg (100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered out
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebb08ecf9b0645b0b97f2d3e4fcaa3c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348354B2

Notizen zur Reaktion

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