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Chlorotrimethylsilane → HCID 69217077, Verbindung

HRID 1394260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394260
[CH3:1][N:2]([CH3:31])[C:3]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:8][CH2:7][CH:6]([NH:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH2:5][CH2:4]1.C[Si](C)(C)[Cl:34]>CC(CC)=O>[ClH:34].[CH3:31][N:2]([CH3:1])[C:3]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH2:7][CH2:8]1.[CH3:31][N:2]([CH3:1])[C:3]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH2:7][CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 69217077HCID 69217077, Verbindung

Produkt 2

HCID 69217077HCID 69217077, VerbindungHCID 692198601-(4-Dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]urea hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In order to produce the hydrochloride (compound 20), the more polar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]urea (267 mg, 0.63 mmole) was dissolved in ethyl methyl ketone (5 ml) and combined with trimethylchlorosilane (120 μl, 0.95 mmole). The resulting solid was filtered out and dried. The hydrochloride of the more polar diastereoisomer of 1-(4-dimethylamino-4-phenylcyclohexyl)-3-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]urea was obtained in this manner as a colorless solid with a melting point of 219-221° C. in a yield of 290 mg (100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered out
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c848920557a041a1bcc5cb0e9737fe8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348354B2

Notizen zur Reaktion

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