StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-Acetyl-4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-benzo[b]thiophene

HRID 1394605
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394605
[CH:1]([C:4]1[C:5]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[C:6](B(O)O)[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C:21]([C:24]1[S:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:32](I)[C:26]=2[CH:25]=1)(=[O:23])[CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:21]([C:24]1[S:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:32]([C:6]3[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=[C:4]([CH:1]([CH3:2])[CH3:3])[C:5]=3[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[C:26]=2[CH:25]=1)(=[O:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 17952696(2-Butoxy-3,5-diisopropylphenyl)-boronic acidHCID 179527062-Acetyl-4-iodo benzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 179527972-Acetyl-4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-benzo[b]thiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.08 mmol of 3,5-di-iso-propyl-2-n-butoxy phenylboronic acid, 1.62 mmol of 2-acetyl-4-iodo benzo[b]thiophene (see Example 14, step A) and 62 mg (0.05 mmol) of Pd(PPh3)4, 1 mL of 2N aqueous sodium carbonate in 9 mL of toluene and 4 mL ethanol was heated to reflux. After complexion (TLC), water was added and the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over MgSO4 and after evaporation of the solvents, the crude oil was purified over a short silica plug (eluent: 10/90=ethyl acetate/hexane) to afford 2-acetyl-4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-benzo[b]thiophene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. customafter evaporation of the solvents
  5. customthe crude oil was purified over a short silica plug (eluent: 10/90=ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a7935b0b8134038b8dfaac0dd05161b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348359B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion