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Water → 2-Acetyl-4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thiophene

HRID 1394607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394607
[CH:1]([C:4]1[C:5]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[C:6](B(O)O)[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C:21]([C:24]1[S:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([F:34])=[C:32](I)[C:26]=2[CH:25]=1)(=[O:23])[CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:21]([C:24]1[S:28][C:27]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([F:34])=[C:32]([C:6]3[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=[C:4]([CH:1]([CH3:2])[CH3:3])[C:5]=3[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[C:26]=2[CH:25]=1)(=[O:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 17952696(2-Butoxy-3,5-diisopropylphenyl)-boronic acidHCID 179527762-Acetyl-4-iodo-5-fluorobenzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 179527492-Acetyl-4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.08 mmol of 3,5-di-iso-propyl-2-n-butoxy phenylboronic acid, 1.62 mmol of 2-acetyl-4-iodo-5-fluorobenzo[b]thiophene and 62 mg (0.05 mmol) of Pd(PPh3)4, 1 mL of 2N aqueous sodium carbonate in 9 mL of toluene and 4 mL ethanol was heated to reflux. After complexion (TLC), water was added and the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over MgSO4 and after evaporation of the solvents, the crude oil was purified over a short silica plug (eluent: 10/90=ethyl acetate/hexane) to afford 2-acetyl-4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thiophene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. customafter evaporation of the solvents
  5. customthe crude oil was purified over a short silica plug (eluent: 10/90=ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca5612ba35774f0fbd51e8bffda2990c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348359B2

Notizen zur Reaktion

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