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Lithium Hydroxide → 3-[4-(2-n-Butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thien-2-yl]-but-2-enoic acid

HRID 1394608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394608
C([O:3][C:4](=[O:35])[CH:5]=[C:6]([C:8]1[S:12][C:11]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:34])=[C:16]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]=[C:19]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[C:18]=3[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[C:10]=2[CH:9]=1)[CH3:7])C.C1COCC1.[Li+].[OH-]>CO>[CH2:30]([O:29][C:18]1[C:19]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])=[CH:20][C:21]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])=[CH:22][C:17]=1[C:16]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:6]([CH3:7])=[CH:5][C:4]([OH:35])=[O:3])[S:12][C:11]=2[CH:13]=[CH:14][C:15]=1[F:34])[CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 692203303-[4-(2-n-Butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thien-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 674968533-[4-(2-n-Butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thien-2-yl]-but-2-enoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.450 mmol of 3-[4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thien-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester, 3 mL of THF, 3 mL of methanol and 1 mL of LiOH (2N aqueous) was refluxed for 2 hours. After cooling at room temperature, the mixture was acidified to pH=2 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4 and after evaporation of the solvents, the crude acid was recrystallized from acetonitrile. 3-[4-(2-n-butoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-5-fluorobenzo[b]thien-2-yl]-but-2-enoic acid was isolated as a white solid. 1H-NMR (CDCl3), δ: 7.71 (dd, J=8.7, 4.4 Hz, 1H), 7.26 (t, J=16.7 Hz, 2H), 7.20 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J=1.8 Hz, 1H), 3.39 (dt, J=13.8, 6.9 Hz, 1H), 3.33 (t, J=6.3 Hz, 2H), 2.93 (dt, J=13.7, 6.8 Hz, 1H), 2.57 (s, 3H), 1.28 (m, 12H), 1.22 (m, 2H), 0.96 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.2 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. customafter evaporation of the solvents
  5. customthe crude acid was recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75a7f311c9354d1983d977d1c96cda4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348359B2

Notizen zur Reaktion

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